Tadalafil : Propriétés Chimiques, Utilisations et Données Scientifiques

Le tadalafil est un composé chimique largement utilisé en médecine pour traiter la dysfonction érectile et l’hypertension artérielle pulmonaire. Connu sous les noms commerciaux Cialis et Adcirca, il agit comme un inhibiteur sélectif de la phosphodiestérase de type 5 (PDE5). Cet article explore ses propriétés, ses synonymes et ses applications, basé sur des sources fiables telles que ChemSpider et ChEBI.

Structure Chimique et Identifiants

Le tadalafil possède une structure complexe décrite par les identifiants chimiques standardisés. Voici les détails essentiels :

• InChI Standard : InChI=1S/C22H19N3O4/c1-24-10-19(26)25-16(22(24)27)9-14-13-4-2-3-5-15(13)23-20(14)21(25)12-6-7-17-18(8-12)29-11-28-17/h2-8,16,21,23H,9-11H2,1H3/t16-,21-/m1/s1
• InChIKey Standard : WOXKDUGGOYFFRN-IIBYNOLFSA-N

Pour plus d’informations sur la structure, consultez la page dédiée sur ChemSpider (consulté le 20 septembre 2020).

Noms et Synonymes du Tadalafil

Le tadalafil est référencé sous divers noms et identifiants dans les bases de données scientifiques. Validé par des experts et des utilisateurs, il inclut :

• Nom Principal : Tadalafil
• Synonymes : IC-351, Cialis, Adcirca
• ID de Base de Données : CSID:99301 sur ChemSpider, CHEBI:71940 sur ChEBI

Découvrez plus de synonymes et de validations sur ChEBI.

Propriétés Physico-Chimiques Expérimentales

Les propriétés du tadalafil ont été mesurées par divers laboratoires. Voici un résumé des données clés, basées sur des sources comme Biosynth et LabNetwork :

Point de Fusion

• 301,5 °C (Jeu de données de point de fusion ouvert Jean-Claude Bradley)
• 298 °C (Biosynth W-201555)
• 276-279 °C (se décompose, LabNetwork LN01307943)

Point d’Ébullition

• 679,1 °C (Biosynth W-201555)
• 679,1 °C (Cayman Chemical CM110540)
• 679,1 °C (Chemenu CM110540)

LogP

• 0,384 (LabNetwork LN01307943)

Point d’Éclair

• 364,5 °C (Biosynth W-201555)

Solubilité

• DMSO : 78 mg/mL
• Eau : <1 mg/mL
• Éthanol : <1 mg/mL (MedChem Express HY-90009A)
• Soluble à 100 mM dans DMSO (Tocris Bioscience 6311)
• Soluble dans l’eau (43 mg/mL), chloroforme, méthanol et benzène (MedChem Express HY-90009A)

Densité

• 364,5 g/mL (Biosynth W-201555)

Pour des prédictions supplémentaires, consultez les outils comme ACD/Labs ou EPISuite.

Classification Chimique et Source

Le tadalafil appartient à la classe des pyrazinopyridoindoles. Il s’agit d’un 2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1′,2′:1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione substitué en position 2 par un groupe méthyle et en position 6 par un groupe 1,3-benzodioxol-5-yle (diastéréoisomère 6R,12aR). C’est un composé synthétique, référencé comme Microsource IC-351 [01505639].

Explorez la classification détaillée sur Wikipedia.

Activité Biologique et Utilisations Médicales

Le tadalafil est un inhibiteur puissant et hautement sélectif de la PDE5 avec une IC50 de 1,8 nM. Il présente une sélectivité >2000 fois pour la PDE5 sur les PDE1, 2, 3 et 4, et 1000 fois sur la PDE6. Il est utilisé pour :

• Traiter la dysfonction érectile sous le nom de Cialis.
• Traiter l’hypertension artérielle pulmonaire sous le nom d’Adcirca.
• Réduire la pression artérielle chez les rats hypertendus et retarder la croissance tumorale dans des modèles murins via l’inhibition de l’immunosuppression médiée par MDSC.

Il est biodisponible par voie orale. Des études in vitro montrent que sa puissance relative est inférieure à celle du vardénafil mais supérieure à celle du sildénafil (IC50 : tadalafil 1,8 nM, sildénafil 3,7 nM, vardénafil 0,091 nM).

Pour des données sur l’activité biologique, référez-vous à Tocris Bioscience ou MedChem Express.

Sécurité et Organes Cibles

Code de sécurité : G04BE08 (Wikidata Q424156). Il cible principalement la PDE5 comme inhibiteur (TargetMol T1398). Utilisé en pharmacie pour les enzymes métaboliques et les phosphodiestérases.

Pour des informations sur la sécurité, consultez PubChem.

Recherches et Fournisseurs

Des recherches supplémentaires incluent des spectres, articles sur les fournisseurs, Wikipédia, CIF Crystal, MeSH Pharma, et liens SimBioSys LASSO. Sources de données : Curation manuelle et automatisée.

Accédez à des articles scientifiques via PubMed.